Raymond ha vivido toda su vida en la parte sur de Chicago. Vive con su marido y sus perros en Brighton Park.
 
Raymond se presentó sin éxito a concejal en 2011. En 2012, fue elegido miembro del Comité de Distrito Demócrata. Fue el primer latino abiertamente gay elegido para un puesto en Illinois. 
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Después de la reorganización del mapa municipal en 2010, los límites del distrito 15 cambiaron para incluir partes de Back of the Yards, Brighton Park, Gage Park y West Englewood. Raymond se presentó de nuevo en 2015, ganando casi el 58% de los votos. 

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Fue reelegido en 2019 para un segundo término. Actualmente se postula para un tercer término en el nuevo Distrito 15. Tras la nueva distribución de distritos de 2020, el nuevo distrito 15 incluye partes de Chicago Lawn, Gage Park, Back of the Yards, Brighton Park, Canaryville, West Englewood y Stockyards.

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Las orígenes de Raymond se encuentran en Back of the Yards. Su tatarabuelo llegó al barrio como inmigrante indocumentado procedente de Guanajuato. A través de las generaciones, la familia de Raymond ayudó a construir gran parte de la historia de Back of the Yards, incluyendo la Casa Settlement de Mary McDowell y la Parroquia del Inmaculado Corazón de María en Ashland Ave.

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Raymond es un concejal a tiempo completo que no tiene ningún empleo externo. Es un defensor de los animales y lucha por garantizar que todos los residentes, independientemente de su estatus migratorio, barrio, nivel de ingresos, educación, orientación, herencia o género, tengan acceso a servicios municipales eficientes y de calidad.